Puede depender de variantes regionales. En España por ejemplo, donde hay por supuesto tuteo y ustedeo pero no es frecuente el voseo, al decir "¿Hablasteis con él?" entenderíamos que se refiere a una conjugación del verbo en plural.
Creo que sería conveniente revisar preguntas existentes, como
que puede darte una idea de dónde procede la forma "usted" y porqué es una tercera persona. Puede que así sea más fácil entender que prácticamente la única manera de usar "Hablasteis" como una conjugación en segunda persona singular es con una suerte de arcaísmo, tipo
"¿Hablasteis con él, majestad?"
"¿Hablasteis con él, señoría?"
Nadie usaría esta forma de esa manera hoy en día (de nuevo, las preguntas enlazadas pueden ayudarte a entender esto, así como las explicaciones en las otras respuestas sobre que esto es usado "usado cuando el hablante se dirige a un rey o a un papa").
Es muy difícil generalizar sobre los países hispanoamericanos, debido a las preferencias regionales del ustedeo el voseo y las variante del voseo. Como norma general, me atrevería a decir (ya me corregirán los usuarios que son nativos de esos países), que allí se favorecerían formas como
¿Habló (usted) con él? / ¿Hablaron (ustedes) con él?
para la segunda persona del singular y plural respectivamente, allí donde se suele usar más el ustedeo.
Dado lo variado del voseo (en Argentina: hablás, en Chile: hablaí) no me sorprendería que en algún sitio se pudiese usar "Hablasteis" para una segunda persona del plural, pero tampoco me sorprendería lo contrario ("Habló vos con él").
Por norma general creo que la conjugación "hablasteis" se referirá a un plural y no al singular.