Vamos por partes.
En primer lugar no es estrictamente correcto decir que "B y V se pronuncian /b/". Las letras "B" y "V" se pronuncian iguales y formalmente se corresponden con el fonema /b/, pero la realización fonética de dicho fonema es variable y de hecho casi nunca es [b], ni lo ha sido históricamente.
Volviendo hacia atrás ahora... En latín había originalmente un sonido escrito "V" que representaba la vocal /u/ en sus dos realizaciones fonéticas, [u] y [w] (es decir, una /u/ semivocálica en diptongo). Más tarde un cambio fonético hizo que se transformara en dos fonemas diferentes. Vale decir, una palabra que fonémicamente era /kui/ era ambigua ya que podía tener un diptongo ascendente [kwi] o uno descendente [kuj] (dejando de lado que en la escritura, en este caso particular, se utilizaba "QV" para [kw], con lo cual era posible distinguir "QVI" y "CVI").
El nuevo fonema /w/ era extraño al sistema y en algunos contextos su pronunciación evolucionó a fricativa bilabial sonora, [β], emparejándose con /f/ (que muy posiblemente fuera también bilabial, [ɸ]). Los sonidos suelen hacer estas cosas; rara vez se encuentran sonidos "sueltos" con características únicas en un sistema fonético.
Por otro lado había en latín una /b/ escrita "B", que con el correr del tiempo empezó a debilitarse entre (y generalmente luego de) vocales y a pronunciarse como fricativa [β]. Ésta fue la primera iteración de un proceso de lenición que después volvió a repetirse en romance (actuando sobre la /b/ producto de la lenición de /p/) al norte de la línea La Spezia-Rímini.
La confusión frecuente entre "B" y "V" en latín aparece documentada por primera vez en el Appendix Probi, una obra del siglo III o IV E.C. que advierte sobre errores comunes en la escritura.
Esta confusión continuó en romance y es la que aparece en los ejemplos antiguos. No había nadie que estandarizara la ortografía y cada cual escribía como mejor podía. Por otra parte se trata de vacilaciones lógicas, puesto que de hecho no había dos sonidos diferentes que distinguir, sino uno solo. El escriba podía intentar recordar si en latín ese sonido bilabial provenía de /b/ o de /w/, pero si no tenía cómo saberlo, iba y escribía "B" o "V" según su parecer.
En ciertas posiciones /b/ y /w/ no se confundieron (básicamente en inicio de palabra y luego de nasal) y allí el escriba la tendría más fácil. Eventualmente /w/ fue /v/ en casi todas las lenguas romances, pero en castellano las fricativas sonoras se esfumaron y el contraste se perdió también allí. Desde ese momento sólo quedó un sonido, que representamos /b/ porque es la elección más obvia, aunque como ya se dijo antes, muchas veces no se pronuncia [b].
Hacia el fin de la Edad Media, algunas consonantes que cerraban sílaba comenzaron a ser eliminadas, y la /b/ = [β] que se encontraba en la coda de palabras como absencia o cibdad se abrió más todavía y se transformó en una /u/ en diptongo, es decir [w]: ausencia, ciudad. Es decir: ¡recorrió de vuelta hacia atrás el camino de la /u/ semivocálica latina!
Naturalmente esta /u/ se escribió como "V", igual que las otras úes, y siguió escribiéndose "V" en castellano hasta que se introdujo la "U" como letra separada.
Habría que verificar si hubo de hecho una época en que los escribas castellanos prefirieron usar "B" en vez de "V" para transcribir el sonido /b/ en ciertas posiciones incondicionalmente, sea que fuera etimológicamente correcto (como en absencia) o no (como en cibdad). Es posible que así sea y es posible que haya sido una moda y nada más. En todo caso, no es muy plausible que la ortografía influyese en la pronunciación. Aprendemos a hablar antes que a leer y en el siglo XII o XIII la inmensa mayoría de la gente ni siquiera aprendía a leer.
P.S.: Añado para aclarar fundamentadas dudas del O.P.
El cambio fonético sólo se explica a posteriori. Hay varias teorías sobre por qué un sonido cambia en otro pero en realidad no tenemos ninguna certeza. A veces se habla de tendencias, y una tendencia recurrente en la historia del romance es la preferencia por las sílabas abiertas (es decir, terminadas en vocal). Así vemos cómo las consonantes que cerraban sílaba en latín tienden a perderse en romance, empezando por las de final de palabra. Esta tendencia choca repetidamente contra otro cambio que ocurre al mismo tiempo en cierto período, que es la síncopa o elisión de las vocales no acentuadas. En la evolución de CIVITATIS [kiwi'ta:tis] a ciudad encontramos ambas cosas: se pierde la S final, se sincopa la segunda I, la I final primero se abre y luego (en castellano) se pierde, mientras las dos T se debilitan en D: [kiwi'ta:tis] > [tsiβi'tati] > [tsiβ'dade] (más o menos). Esa [β] = /b/ cerrando sílaba "molestaba", como hoy nos "molesta" la /s/ que cierra sílaba a muchos hispanohablantes, desde el Río de la Plata hasta Andalucía. Siendo una fricativa bilabial (o quizá incluso una aproximante), una forma sencilla de "desaparecerla" era transformarla en [w], que está fonéticamente hablando muy cerca y de la cual de hecho había derivado el sonido en cuestión. Así se abría la sílaba haciéndola terminar en un diptongo. Donde la vocal anterior era /o/ o /u/, la /b/ directamente desapareció, de ahí codo < cobdo < latín "CUBITUM" por ejemplo.
Digo más arriba que preferir "B" en vez de "V" quizá haya sido una moda. Lo cierto es que estamos aquí hablando de un par de palabras y para investigar esto habría que investigar concienzudamente la frecuencia de una y otra en un corpus grande a lo largo del tiempo. Según leo, puede haber ocurrido que al escribir consistentemente cibdad (en un documento aparece incluso cipdad) se intentase remarcar la pronunciación más antigua y conservadora (otro ejemplo es capdiello por caudiello, hoy caudillo). Esto evidentemente no funcionó y finalmente la ortografía se adecuó a la pronunciación real. Y de nuevo: esto puede haber ocurrido en un determinado ámbito (por ejemplo, la corte toledana) y no en otros. Hay que tener en cuenta que hasta el siglo XIII (bajo Fernando III y Alfonso X) no se había decantado ninguna norma de escritura, y no habría una propuesta de ortografía coherente hasta Nebrija (s. XV).
