Por un lado, según la RAE:
Curtir
Acostumbrar a alguien a la vida dura y a sufrir adversidades
que puedan sobrellevarse con el paso del tiempo.
estar curtido en algo: Estar acostumbrado a ello o diestro en hacerlo.
Curtido
Coloquialmente, experimentado.
Por otro lado, la expresión a pie de calle
tiene un significado bastante literal, es decir, significa simplemente en la calle
, pero con un poco más de énfasis, recalcando que es en la misma/propia calle
, al nivel de la calle
... Puedes ver la traducción y varios hilos al respecto en WordReference.
Por lo tanto, la frase curtido a pie de calle
en ese contexto básicamente se refiere a que el gobernante tiene una gran experiencia, que ha adquirido a base de participar en protestas de carácter social y manifestaciones populares, las cuales por supuesto tienen lugar en las calles...
Yo creo que el autor quiere reflejar que no se trata del típico personaje político que trabaja siempre encerrado en su oficina rodeado de papeleo y en contacto únicamente con otros miembros de la clase política. Para hablar de un político así, el autor probablemente hubiese escrito algo como: con una extensa carrera en los despachos
...
Por el contrario, el autor usa la frase curtido a pie de calle
para recalcar que se trata de una persona que ha tenido que seguir un camino difícil y que ha estado involucrado en los problemas sociales y en contacto con el pueblo en todo momento, luchando como un ciudadano más...
EDIT: Prestad atención a la puntualización que hace @MikMik en su comentario más abajo, que es muy interesante...