Pues sí, parece que en este caso el origen está comprobado y confirmado, se refiere al tranvía número 8 de Madrid, que cubría la ruta entre La Bombilla e Hipódromo, y que se tenía como paradigma de la chulería por la cantidad de chulapos y chulapas que podía llegar a llevar.
Pero la cuestión más bien es cuándo comenzó a popularizarse. Eso ocurrió el 30 de enero de 1917. Posiblemente la frase tenga un origen anterior, pero en esa fecha fue cuando se publicó la novela Más chulo que un ocho, de Joaquín Belda. Debió de tener un gran éxito, porque tres días después aparecía este anuncio en el periódico El imparcial de Madrid:
A partir de esta fecha la expresión comienza a aparecer en textos. De hecho el 3 de febrero de 1917 aparece en El mentidero un artículo comentando el título del libro y que verifica el origen de la expresión. Expongo un fragmento:
—Oye, ninchi. Hazme la "bonté" de traducirme el adjunto epígrafe...
[...]
—Pues es un anuncio. Dice: "Novela de Joaquín Belda. Más chulo que un ocho."
—¿Que un qué?
—Que un ocho. Es un guarismo. Un 8.
[...]
—iMás chulo que un ocho! —se iba repitiendo don Feliz...—. iRediez con el guarismo! ¿Y qué tendrá un ocho para representar por sí el alma popular del distrito de la Latina?
[...]
—Ya está. iClaro! ¿Cómo no se me habrá ocurrido antes? "Un ocho", ¡natural! El tranvía de la Bombilla. Eso es.
Es raro poder datar con tanta exactitud el origen de una expresión, pero en este caso ha habido suerte.
