Pues yo casi te diría que la o nunca se perdió, dado que nunca estuvo ahí.
Fecha la carta en el mes de junio, era de mill e dozientos e setenta e dos años, anno ab incarnacione Domini millesimo ducentesimo trigesimo quarto, regnando el rey don Ferrando en Castiella e en Toledo e en Leon e en Galizia [...].
Anónimo, "Venta de propiedades de la abadía de Silos [Cartulario de Silos]", 1234 (España).
Otro ejemplo algo menos antiguo:
Desdel numero centesimo fasta el millesimo son nombres compuestos como ducentesimo. tricentesimo. quadringentesimo. quingentesimo. sescentesimo. septingentesimo octingentesimo. nongentesimo.
Alfonso de Palencia, "Universal vocabulario en latín y en romance", 1490 (España).
En los diccionarios la voz ducentésimo aparece recogida desde 1786 en el Terreros y Pando, mientras que la voz duocentésimo nunca ha sido recogida, y en el CORDE solo veo ejemplos de ducentésimo pero no de duocentésimo. Tampoco aparece duocentésimo en las gráficas de Ngram, que abarcan desde 1500 hasta 2012. Luego es posible que sea al revés, que la o en duocentésimo sea una añadidura moderna, fruto tal vez de una excesiva corrección por influencia de duodécimo y por el desconocimiento general de los ordinales por encima del quincuagésimo dado su escasísimo uso (según afirma la RAE en su Gramática en el párrafo 21.4h).
Para terminar, aclarar que ducentésimo proviene del latín ducentesĭmus, y que en el DLE aparece la voz ducientos, del latín ducenti, como forma en desuso de doscientos.
