La explicación de Sbarbi mencionada en la respuesta de ukemi me parece cuanto menos genial, dado que de un plumazo te explica el origen de varias expresiones que hacen referencia a números, como "estar en sus trece" (que ya sabemos que en realidad su origen es distinto), "tener la cabeza a las tres", "tomar las once" y más. Sin embargo, no acabo de ver la relación entre la "mansedumbre", que sería la palabra de once letras a la que hace alusión el dicho, y el ser un entrometido.
La expresión la recoge el Diccionario de Autoridades en el siglo XVIII, pero hay registros desde mucho antes. Gonzalo de Correas recoge el refrán en su Vocabulario de refranes y frases proverbiales de 1627, tal que así:
Konke venía la viexa kon sus onze de ovexa.
Y aclara que era una frase usada con desdén: "ya viene con sus once de oveja". Sin embargo, la frase también es usada con otro significado en una obra ligeramente anterior:
El día siguiente, que no tenía otro nuevo patrimonio adquirido ni heredado, estábame, como dicen, en mis once de oveja, que es con mi misma necesidad.
Gregorio González, "El guitón Onofre", 1606 (España).
La edición consultada tiene una nota a pie de página que indica que "en mis once de oveja" en el texto significa "sin provecho". Es decir, que el personaje estaba ocioso, sin nada que hacer, y esto sí me cuadra más con relacionar "once" con las once letrás de "mansedumbre".
Pero claro, revisando el Fichero general de la RAE (buscando la palabra "once" y rebuscando entre las más de 300 fichas) descubro que hay quien debate el origen de algunas expresiones numéricas, como la de "tomar las once", argumentando que "las once" no se refiere a las once letras de "aguardiente", sino al aperitivo que se tomaba a las once, y por tanto el número hace referencia a la hora. Así pues, no sería de extrañar que en el caso de "once de oveja" el origen fuera distinto también.
Así que voy a proponer una nueva teoría. Recuerdo que hace tiempo descubrí la expresión "siesta del carnero", que hace referencia a la costumbre de descansar estos antes de la comida del mediodía. Hay referencias desde el siglo XVI a este momento que tienen los carneros para sestear. Luego si con "once" nos referimos al refrigerio de las once (antes del mediodía), ¿no sería posible que "las once de oveja" se refiera al momento de descanso (ocioso) de las ovejas a esa misma hora? Esto explicaría el origen de la expresión tal y como se recoje en el texto de Gregorio González (en su acepción de "sin provecho"). Y de ahí no es raro que la expresión pasara a hacer mención a las personas que, por no tener una ocupación, se dedican a entrometerse en las ocupaciones de los demás.
Lamentablemente no dispongo de pruebas que lo demuestren. Simplemente me pareció una forma más razonable de explicar el origen que la de hacer cuentas con las letras de determinadas palabras.
Quevedo usó esta expresión en alguna de sus obras. En una nota a pie de página en una de estas se lee:
Se usa para dar a entender que alguno se entromete en lo que no le importa. Atribuye tal significado la Academia a esta frase, pero el sentido en nuestro autor es más conforme al general en Andalucía, dándose a entender mansedumbre y humildad fingida. Ni en una ni en otra aplicación es fácil averiguar su origen.