In the context given, I would favor menos de lo que me gustaría.
Again, given your example, you ask that guy who would like to have mountains of money how much he is carrying or has
Menos de lo que me gustaría (I know I have a huge lot, which is enough for almost anything, but I would like even more).
Other examples.
A: Cuanto te van a pagar en el trabajo nuevo?
B: Menos de lo que me gustaría. No está mal, pero creo que podría haber negociado más
A: Cuantas firmas hemos recogido?
B: Menos de las que nos gustaría. Hay bastantes, pero podrían haber sido más.
