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Las preguntas con pronombre interrogativo solo pueden contener proposiciones nominales introducidas por "que". Normalmente, el pronombre interrogativo siempre se referirá al verbo dentro de la proposición:
¿Qué dijo Pedro que Berta había comprado? / Un reloj.
¿Dónde dijo Pedro que Berta había comprado un reloj? / Lo compró en una tienda.
¿Cuándo ...
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A mi parece que toda la oración: "¿Qué preguntó Pedro si Berta había comprado?" es incorrecta en cuanto a la gramática por causa de la palabra "si". Tampoco parece que se podría preguntar así con la pregunta sóla, sin la oración afirmativa. Lo que pasa es que no queda clara la pregunta: ¿Está preguntando Pedro sólo si Berta había ...
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