We have to search the answer in the original word: chulo. In Spain we have to basic meanings:
1) (adj.) cool, nice (thing),
2) (adj. normally used as a noun) arrogant, conceited (person)
Thus, the apparently opposite meanings of the word chulada seem to have a reasonable origin, and it's another matter to find the origin of the meanings of chulo.
Nevertheless, I would rather use chulería than chulada (for the "bad" meaning).
Tenemos que buscar la respuesta en la palabra original: chulo. En España tenemos dos significados básicos:
1)(adj.) guay, lindo (objeto),
2)(adj. normalmente sustantivado) arrogante, prepotente (persona).
Así, la aparente contradicción entre los significados de la palabra chulada parece tener un origen razonable, y es otra cuestión encontrar el origen de los significados de chulo.
Sin embargo, yo usaría chulería antes que chulada (para el significado "malo").