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Como muchos saben, chingar, en cierto contexto, significa molestar. Por otro lado quedito es quedo (con tiento, poco a poco).

¿Qué significa chingaquedito?

  1. Una persona que molesta de manera efectiva pero "poco a poco", con discreción. O bien
  2. Una persona que trata de molestar, pero no lo logra, porque sus intentos son tan quedos que no causan efecto alguno.
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    Mi mamá me dice chingaquedito porque con mis tíos no hablo y en casa soy un desmadre. – user12047 Feb 26 '16 at 15:56
  • Por poner un ejemplo de uso: cuando te marcan una tarea en el trabajo, y a cada rato te están preguntando cómo vas. – user13114 Jul 5 '16 at 18:10
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En base a experiencia propia, me parece que la expresión se refiere a un combinado de los dos significados que has sugerido. chingaquedito es aquella persona que molesta poco a poco pero continuamente, a tal grado de que llega a molestar por la frecuencia mas no por la fuerza del hecho. Otra manera de expresar este término es "cuchillito de palo", del cual coloquialmente se dice que "no corta, pero cómo chinga", puesto que un cuchillo de tal material no consigue cortar como lo haría un cuchillo ordinario, pero sin embargo causa molestia por la insistencia.

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