En castellano siempre tiene que concordar el accidente de la partícula gramatical—los artículos, determinantes, pronombres, etc.—con el de la palabra lexical—sustantivo, adjetivo, verbo, etc. La concordancia puede/debe ser en número, género y tiempo (en el caso de los verbos).
De acuerdo a esto, los adjetivos y pronombres posesivos deben ser empleados según la persona a la que desee hacer referencia (1ª, 2ª y 3ª ; singular y plural), y luego deben ser conjugados en base al género y número del objeto. Para ver las diferencias en cuanto al número, que por lo que entiendo es tu duda, compará estos pares:
- 'Mi libro' y 'mis libros' [yo]
- 'Tu auto' y 'tus autos' [tú, vos]
- 'Su casa' y 'sus casas' [él, ella, usted, ustedes, ellos]
- 'Nuestra ciudad' y 'nuestras ciudades' [nosotros]
- 'Vuestro servicio' y 'vuestros servicios' [vosotros]
En cada caso, la primera construcción hace referencia a un único objeto, mientras que el segundo hace referencia a múltiples objeto. Pero el número del posesivo—o del sustantivo, ya que ambos deben concordar—no te permite saber la persona a la que refiere. Para ello necesitás prestar atención al tipo de posesivo en sí que aparece en la construcción. Notá que en el caso de 'su/sus' no podés saber a qué persona hace referencia a menos que obtengás el contexto en el que aparece el posesivo.
Por lo tanto, en:
Las personas y su familia
estás denotando que el grupo de personas al que te referís tiene una familia en común, en cambio en:
Las personas y sus familias
hay al menos dos personas que no comparten familia. Lo mismo pasa en 'Mis amigos y su(s) madre(s)'.
En el segundo caso, las siguientes frases de seguro son correctas:
Los autos de las personas ricas suelen ser de alta gama.
El auto de una persona rica suele ser de alta gama.
Pero:
#El auto de las personas ricas suele ser de alta gama.
si bien no es un error gramatical (fijate que todos los sintagmas concuerdan), la frase no deja de ser ambigua. Es común escuchar frases así en el lenguaje coloquial y en este ejemplo el significado del mensaje se reconstruye fácilmente por el contexto en el que es escuchada la oración. Pero abusar de esto puede llevarnos a la confusión:
Las plazas de mi ciudad son grandes.
#La plaza de mi ciudad es grande.
En el segundo caso estoy denotando que mi ciudad tiene una única plaza, por lo tanto se perdió el significado de la primera oración.
