No consigo encontrar documentos suficientes como para dar una respuesta en condiciones como me gustaría, así que vamos con una respuesta tentativa con lo que he podido encontrar.
Resulta que antes de la expresión a boca de jarro existía a boca de costal, con el mismo significado de "sin mesura, sin tasa" pero sin restringir el significado a líquidos. Lo puedes ver en frases como esta:
[...] entrando en la feria y sabiendo que ay la mercaduría que él busca, luego da señal porque a otro no se venda hasta que sobre mesa desata el talegón del dinero que trae copioso, donde a boca de costal paga y desenbolsa hasta no quedar nada y sacudir si algo queda.
Francisco de Osuna, "Primera parte del Abecedario espiritual", 1528 (España).
Esta expresión está registrada tanto en el Covarrubias (1611) como en el Autoridades (1726). Sin embargo, ninguno de estos diccionarios recoge la expresión a boca de jarro, que se usaba con el mismo propósito de "sin mesura" pero referido a líquidos ("beber sin mesura"). Esta llegó con la edición del diccionario de 1770. Pero de momento no hay rastro de la acepción que nos ocupa, que llegó a su vez en 1817:
Á BOCA DE CAÑON. m. adv. Muy de cerca, como: le tiró á BOCA DE CAÑON.
Á BOCA DE JARRO. m. adv. Lo mismo que Á BOCA DE CAÑON.
La expresión a boca de cañón se usaba de forma muy similar a la de a boca de jarro:
Fue gran prodigio el que pudiesse el general don Martín de Vrsúa conseguir el que no disparassen el tiro de cruxía ni los pedreros sus soldados, porque si lo huvieran hecho, como querían, huviera sido horrible la mortandad y destrozo que huvieran hecho en los infieles, assí por ser tan grandíssimo número y estar tan espesos, como por cogerlos casi a boca de cañón.
Juan de Villagutierre Sotomayor, "Historia de la conquista de la provincia del Itzá", 1701 (España).
Sin embago, fue la expresión boca de jarro la que se empezó a usar más. Este es el caso más antiguo que encuentro:
Esta hubiera callado hasta verificarse el desembarco; pero, ¿qué recurso quedaba a los que le hubiesen hecho cuando, descubriéndola, hubiese roto sobre ellos su fuego a metralla, casi a boca de jarro?
Conde de Fernán Núñez (Carlos Gutiérrez de los Ríos), "Vida de Carlos III", c 1790 (España).
Ahora bien, ¿por qué mudó el sentido de esta expresión desde el original "beber sin mesura"? Tengo dos alternativas:
- Que se asemejara el hecho de salir la metralla desde la boca del arma con la misma copiosidad que cuando bebes a boca de jarro. Pero no tiene mucho sentido porque entonces eso habría valido para cualquier disparo en general.
- Que las heridas provocadas por dichos disparos hicieran sangran al desafortunado con la misma copiosidad que cuando bebes a boca de jarro. Esta me parece la opción más plausible, pero no he encontrado nada que la respalde.
La expresión a boca de jarro acabó contrayéndose, como sabemos, en la expresión a bocajarro por pérdida de la preposición intermedia. El primer caso así lo encuentro en la hemeroteca de la BNE:
Sin duda habia recibido el tiro á bocajarro, porque parte de sus cabellos negros estaba quemada: en la mano izquierda tenia una pistóla que evidentemente acababa de ser disparada.
La Ilustración (Madrid). 13/10/1856, página 7.
Sin embargo, no fue hasta 1970 cuando la palabra bocajarro entró en el DLE, incluyendo ya su significado como "de improviso", que imagino que derivaría del hecho de que los disparos a bocajarro se efectuaran de dicha manera.