El DLE nos lo explica en su entrada corto:
corto1, ta
Del lat. curtus.
adj. Dicho de una cosa: Que tiene menor longitud de la normal o adecuada, o de la que tienen otras de su misma especie. Las mangas de esta camisa son cortas.
adj. Dicho de una cosa: Que tiene una determinada longitud. Una barra más corta, menos corta, igual de corta que otra.
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de corto
loc. adv. Con pantalones cortos.
loc. adv. Con vestido que no llega hasta los pies. Aún iba vestida de corto.
loc. adv. Con chaquetilla corta. Iba vestido de corto y con sombrero cordobés.
Como ves, de corto indica con pantalones cortos. Por tanto, decir ¿cuándo te vemos otra vez de corto? es expresar ¿cuánto te vemos con pantalones cortos? Como los pantalones cortos son el atuendo de los futbolistas para jugar un partido, lo que se quiere decir es:
¿Cuándo vuelves a jugar a fútbol?
En la prensa deportiva decir vestirse de corto es un recurso que se utiliza mucho para hacer referencia a jugar a algún deporte, especialmente cuando se vuelve a hacer. Seguro que el escritor Javier Marías, futbolero y madridista confeso, la tiene muy presente. Velo en noticias como: