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En el Diccionario de la Lengua se indica que noche toledana es

1. f. coloq. noche que se pasa sin poder conciliar el sueño.

¿Por qué se llama noche toledana? ¿Hay alguna diferencia / matiz / preferencia de uso entre una noche toledana y pasar la noche en blanco, que también es "sin dormir"?

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  • Me recuerda lo descrito por Luis Buñuel en su autobiografía: noches en blanco correteando disfrazados y ebrios por las calles toledanas. Pero eso lo hacía en los años 30 del siglo XX y la expresión es mucho más antigua. Jun 23 '18 at 21:48
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Wikipedia ofrece en su artículo Jornada del foso de Toledo:

La frase "pasar una noche toledana", para indicar que no se ha dormido, puede hacer referencia a estos sucesos narrados [una masacre que se recuerda con el nombre Jornada del Foso],​ si bien otras fuentes hacen referencia al calor «agobiante».​ Por otra parte, Sebastián de Covarrubias, en su Tesoro de la lengua castellana o española (1611), afirmaba que la noche toledana era aquella que «se pasa de claro en claro, sin poder dormir, porque los mosquitos persiguen a los forasteros que no están prevenidos de remedios como los demás».

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