Wikipedia ofrece en su artículo Jornada del foso de Toledo:
La frase "pasar una noche toledana", para indicar que no se ha
dormido, puede hacer referencia a estos sucesos narrados [una masacre que se recuerda con el nombre Jornada del Foso], si bien
otras fuentes hacen referencia al calor «agobiante». Por otra parte,
Sebastián de Covarrubias, en su Tesoro de la lengua castellana o
española (1611), afirmaba que la noche toledana era aquella que «se
pasa de claro en claro, sin poder dormir, porque los mosquitos
persiguen a los forasteros que no están prevenidos de remedios como
los demás».