Tal vez la conexión se haga más patente si miramos el significado de la palabra en otros idiomas. Por ejemplo en inglés:
TRAVAIL.
1 a : work especially of a painful or laborious nature
b : a physical or mental exertion or piece of work
c : agony, torment
2 : labor, childbirth
Es de particular interés esa acepción como "agonía, tormento". Hace además el Merriam-Webster alusión a la etimología mencionada, pero escribiendo el término del latín vulgar como "trepalium".
El significado de "trabajo" como "tormento" vendría derivado del instrumento de tortura, y puede ser el significado que se le podría dar a la palabra en este texto:
En es dia, de cierto, que no es Dios con ellos, por que es esto que alcançarlo an muchas malezas e travaios.
(En ese día, seguro que Dios no estará con ellos, y por eso les alcanzarán muchas malezas [males] y trabajos [tormentos].)
Almerich, "La fazienda de Ultra Mar", c1200 (España).
El CRNTL también considera la acepción de "tormento" (de nuevo la conexión con la tortura) para la palabra francesa "travail" hacia el siglo XII, junto con otras como "fatiga" y una acepción muy interesante: "dolor que nos damos a nosotros mismos, esfuerzos". Es cierto que cuando uno se esfuerza físicamente se está infligiendo un dolor. Encontramos aquí la conexión pues entre el tormento y el trabajo: el esfuerzo. De hecho en el siglo XIII se tiene ya la acepción de la palabra como "dolor que uno se inflige en el ejercicio de un oficio artesanal".
De hecho en España en el siglo XIII la palabra ya tenía ese significado:
Et las callonas de los pesos falsos e de las medidas e de los cotos, qui los crebantare, recabdelos el almotacen poral concejo e el concejo ponganle su soldada, por razon de su trabajo.
Anónimo, "Normativa [Documentos de Alfonso X dirigidos a Castilla la Vieja]", 1257 (España).
Con el paso del tiempo, en España la palabra "trabajo" perdió la parte del significado relativa al esfuerzo y las acepciones referentes al tormento. De hecho, llegado el siglo XV, Antonio de Nebrija incluía la palabra "trabajar" en su diccionario como "laboro", que en latín hace referencia al "esfuerzo que se hace cuando se intenta conseguir cualquier cosa". Y en el siglo XVII Covarrubias definía "trabajo" como "el cuidado y diligencia que ponemos en obrar alguna cosa, especialmente las que son manuales". Reminiscencias todavía al trabajo físico, más propenso a causar ese dolor de los antiguos significados de la palabra.
Como nota curiosa, el Merriam-Webster afirma que la palabra "travail", que el inglés importó del francés en el siglo XIII, generó un siglo más tarde el significado de "viajar", haciendo que el verbo "to travel" descienda también de aquel instrumento de tortura.
