Por lo que veo, el primer registro en un diccionario de la locución adverbial si bien está en el Diccionario de Autoridades, de 1739 (tomo S-Z):
SI BIEN. Modo adverbial. Lo mismo que aunque. Usase contraponiendo una cosa à otra, ò para explicar alguna excepcion en la especie de que se habla.
No indica su posible origen. Buscando textos en el CORDE, efectivamente aparecen algunos de principios del siglo XVII que usan la locución (negritas mías en los ejemplos sucesivos):
[...] porque el poder del duque de Lerma va siempre en aumento, y así por esto como por haberse hablado en el Senado de este caballero, dos y mas veces, pasaré á tratar de los que asisten en la Córte, concluyendo que si bien se entiende que el Rey no ama mucho á don Cristóbal, le desterró mas el miedo del duque de Lerma, que el ódio del Rey, el cual ya que no le favoreciera, por lo menos no le apartara.
Anónimo, "Relación que hizo a la República de Venecia Simon Contareni", 1605 (España).
Pero podemos irnos más tiempo atrás:
Cuando el conde ermitaño supo la gracia que el Rey había concedido a su hijo, fue a su presencia, se arrodilló a sus pies y le besó la mano, si bien el Rey no se la quería dar, y le agradeció infinitamente el donativo que había hecho a su hijo.
Anónimo, "Traducción de Tirante el Blanco de Joanot Martorell", 1511 (España).
Mucho más difícil parece ya encontrar ejemplos en el siglo XV, dado que los textos parecen ser todos del tipo "si bien te fijas", equivalente a "si te fijas bien", por cómo se escribían los textos en aquella época. En todo caso, la Nueva Gramática comenta al respecto en el párrafo 47.16m:
El adverbio bien [...] es el primer constituyente de la locución bien que y el segundo de si bien. Aunque ambas han sido consideradas calcos del francés o del italiano, se ha señalado en los estudios sobre estas construcciones que [...] si bien se usa desde el siglo XV, antes del período de influencia italianizante.
Y efectivamente, hacia finales del siglo XV hay algunos casos, como este que aparece en un documento notarial de 1497:
[...] y por parte del dicho Pero Martinez se dize que porque jamas en tiempos passados la dicha ciudad puso consol ni fue admetido por essa Senyoria, si bien algunas vezes ha intentado lo mismo que agora, y ciertos embaxadores de la dicha ciudad de Barcelona, que aqui de presente se fallan, pretienden todo lo contrario [...].
Me falta encontrar cómo se originó la locución, por aquello de que efectivamente parece una combinación extraña. Solo puedo especular con que frases como las del siglo XIV y principios del XV, que hacían gran uso de "si bien", generaran de algún modo una doble forma de entender la frase. No es un buen ejemplo, pero pongamos lo siguiente:
Respondió Crito: "Nosotros ternemos en cuidado aquestas cosas que dizes. Mas dime ¿cómo mandas que te enterremos?"
Respondió Sócrates: "Como quisieres, que si bien me havéis entendido, yo non me apartaré de vosotros."
Pero Díaz de Toledo, "Traducción del Libro llamado Fedrón, de Platón", 1446-1447 (España).
La respuesta se entiende como "si me habéis entendido bien", pero a lo mejor se podría interpretar como "aunque me habéis entendido, yo no me separaré de vos". Que sí, que no es el mejor ejemplo y está un poco forzado, pero no encuentro un ejemplo mejor ahora mismo.
