Claramente tiene una connotación: penetrar con el pene y, de forma más genérica, fornicar, follar, hacer el amor...
Cuando uno quiere mirar el nivel de aceite del motor, lo que hace es introducir una varilla muy fina en el depósito y después ver cuánto ha quedado mojado:

Véase por ejemplo un vídeo en el que documentan cómo se revisa el aceite... en un coche.
El paralelismo con la penetración con pene es bastante directo: lo que el grupo Molotov quiere decir con:
No sabes ni cuánto me divierte
Que me quieras tanto por checarte el aceite
Es mostrar (además de un profundo desprecio) la sorpresa porque una chica quiera al protagonista de la canción, cuando este objeta que lo único que hace con ella es fornicar.
Publicado en Reddit, me comentan que Sexo anal generalmente nunca va a involucrar excremento, pero existe en la imaginación ese idea que vas a insertar tu vara, sacarlo y ver hasta donde quedó manchado. Por ello, este checar el aceite podría referirse al sexo anal. Sin embargo, me extrañaría la referencia tan explícita, dado que el resto de la canción no tiene referencias. Más bien al contrario, dice Por ahí me dijo un fulano que ahora te gusta tambien por el ano ya no controlas tu calentura, lo que descartaría que el autor de la canción se refiriera a ese tipo de sexo.
El uso de checar parece ser únicamente propio de México según el DLE (de todo Centroamérica según el DAMER), donde se utiliza como sinónimo de chequear, que a su vez es un anglicismo para designar Examinar, controlar o cotejar algo.
También recoge el DAMER otra acepción, esta únicamente propia de México:
intr. Mx. Juntar, combinar adecuadamente una cosa con otra.