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La expresión "más te vale" la entiendo como un consejo o incluso una amenaza. Encontré algunos ejemplos relativamente antiguos:

Fatiga alguna vez el amor, mas nunca mata. Y si él muere, más te vale que muera él que tú, o él sólo, que los dos juntos.

Juan Justiniano, Instrucción de la mujer cristiana, 1528


"amigo, non te confiessas a mí, ante te confiesas a Dios e si non te descubres Dios te descobrirá en el día del juyzio do será llegado todo el mundo e aquí non estamos sinon Dios e tú e se lo confiessas avrás absoluçión; otramente serás condenado, e amigo, más te vale que pierdas la vergüença ante mí que non seas porfaçado ante toda la corte çelestial e ante todo el mundo".

Pedro de Cuéllar, Catecismo, 1325

¿Hay alguna explicación del origen de esta expresión y el sentido que se le da?

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Como ha dicho @walen en su comentario, la expresión es literal. Entre los muchos significados de valer, vemos el siguiente:

valer

Del lat. valēre 'ser fuerte', 'estar sano', 'tener tal o cual valor'.

  1. tr. Producir, dar ganancias o interés. U. t. en sent. fig. La tardanza me valió un gran disgusto.

Yo en el ejemplo que pone habría usado el verbo costar u otros, pero como ves, se usa también valer. Así pues, la expresión más te vale significaría, según esta acepción, te interesa más.

Me han resultado llamativos tus ejemplos, dado que se ve cómo una expresión se ha mantenido inmutable con el paso de los años. Veamos el significado del verbo valer en diccionarios anteriores:

Significa assimismo ser una cosa de importancia, ù utilidad para la consecucion, ò el logro de otra. (Diccionario de Autoridades, 1739)

Estoy intentando buscar la definición en el diccionario de Covarrubias, pero curiosamente no aparece. Buscando más atrás podemos ver cómo se traducía vale a otros idiomas en el siglo XVI:

  • Como importar, en 1570.
  • Como valer un precio o como equivaler, en 1516 y en 1495.

En todo caso, estos diccionarios no era muy exhaustivos y solo daban traducción a las acepciones principales de cada palabra. Por tus ejemplos se ve que la acepción de valer como interesar o importar ya existía en el siglo XIV.

Date cuenta además de que la expresión más te vale es personal dado que supone que estás hablando con alguien. Pero la forma impersonal también se ha usado mucho:

Más vale páxaro en la mano que buytre bolando. (c 1507)
¡Más vale grano de pimienta que libra de arroz! (1438)
Más vale seso que ventura, que riqueza, nin linage. (c 1330)
Más vale que enfermo a paraíso vayas que sano e valient en el infierno cayas. (c 1236)
¡Más vale que nós los vezcamos que ellos cojan el pan! (c 1140)

Igual que antes, la expresión más vale significaría interesa más o importa más.

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