El DLE define mano izquierda desde 1992 como:
Habilidad o astucia para manejarse o resolver situaciones difíciles.
Aunque la primera aparición fue en el Academia Manual de 1984 como "habilidad o astucia para manejarse".
Estaba pensando cómo se originaría la expresión, y empecé a inventarme posibles teorías, como que tenía que ver con aquello de la mano del demonio, que consigue lo que quiere usando argucias y tal; o a lo mejor en la época medieval, en contraposición a conseguir algo con la mano derecha (la de la espada, es decir, por la fuerza).
Sin embargo, en el foro de hispanistas del Instituto Cervantes leo lo siguiente:
Dije que en el mundo del toro [la expresión "tener mano izquierda"] significó —y significa— simplemente 'saber torear al natural', esto es, de modo regular, pues torear con la mano derecha es arte menor.
Es decir, que la expresión provendría del mundo del toro:
[...] hoy, en cualquier tertulia taurina se oye que para triunfar en el arte de Cúchares se puede ser de derechas, pero hay que «tener mano izquierda», porque la izquierda —la de citar de frente, la de citar con valor— es la que trae la fama y los dineros.
La verdad es que no me imaginaba este origen. En todo caso, ¿es este realmente el origen de la expresión? Parece plausible pero no cita fuentes. ¿Cuáles son los primeros textos escritos que la usan?