¿En ocasiones debe usarse coma antes de “y”?
Sí, en ocasiones debe usarse coma antes de "y". No en el ejemplo que das, ni usando la regla que mencionas, pero en otros casos sí.
¿Cuándo NO se debe usar coma antes de "y"?
Ya en otras respuestas y comentarios se menciona, pero acá dejo lo que dice la RAE al respecto:
El uso de la coma es incompatible con las conjunciones y, e, ni, o, u cuando este signo se utiliza para separar elementos de una misma serie o miembros gramaticalmente equivalentes dentro de un mismo enunciado.
Con la última frase de esa explicación se descarta el ejemplo que colocas, porque tenemos varios elementos de una misma serie además de la conjunción "y".
Tengo cinco crayones: rojo, verde, azul, amarillo, y naranja. [incorrecto]
Con esto podemos decir que:
si un listado tiene más de tres elementos debe colocarse una coma antes de la "y"
es una regla que no es cierta.
¿Cuándo SÍ se debe usar coma antes de "y"?
El mismo enlace de la RAE explica los casos en los que la coma antes de "y" (y las otras conjunciones mencionadas: e, ni, o, u) es necesaria:
Énfasis mío
Sin embargo, hay otros casos en que no solo el uso conjunto de la coma y la conjunción es admisible, sino necesario:
2.1. En una relación compuesta de elementos complejos que se separan unos de otros por punto y coma, delante de la conjunción que introduce el último de ellos se escribe una coma (o también un punto y coma; → punto y coma, 3a): En el armario colocó la vajilla; en el cajón, los cubiertos; en los estantes, los vasos, y los alimentos, en la despensa.
2.2. Se escribe coma delante de estas conjunciones cuando la secuencia que encabezan enlaza con todo el predicado anterior, y no con el último de sus miembros coordinados:
Pagó el traje, el bolso y los zapatos, y salió de la tienda.
2.3. Cuando se enlazan miembros gramaticalmente equivalentes dentro de un mismo enunciado, si el último de ellos es semánticamente heterogéneo con respecto a los anteriores (es decir, no introduce un elemento perteneciente a la misma serie o enumeración), por indicar normalmente una conclusión o una consecuencia, se escribe coma delante de la conjunción: Pintaron las paredes de la habitación, cambiaron la disposición de los muebles, pusieron alfombras nuevas, y quedaron encantados con el resultado.
2.4. Es frecuente, aunque no obligatorio, que entre oraciones coordinadas se ponga coma delante de la conjunción cuando la primera tiene cierta extensión y, especialmente, cuando tienen sujetos distintos: La mujer salía de casa a la misma hora todas las mañanas, y el agente seguía sus pasos sin levantar sospechas; ....
2.5. Cuando la conjunción y tiene valor adversativo (equivalente a pero), puede ir precedida de coma: Le aconsejé que no comprara esa casa, y no hizo caso.
2.6. Debe escribirse coma delante o detrás de cualquiera de estas conjunciones si inmediatamente antes o después hay un inciso o cualquier otro elemento que deba ir aislado por comas del resto del enunciado: Mi abuelo, que era un gran aficionado a la poesía, y el maestro del pueblo fundaron una revista literaria...