En el Trivial Pursuit, el objetivo del juego es obtener todos los "quesitos" de colores.
Si la casilla es una de las casillas especiales situadas en la intersección, obtiene como premio una de las seis cuñas (popularmente llamadas "quesitos") del color de la casillas
Fuente: wikipedia
Al menos en España la expresión coloquial "pregunta de quesito" tiene las connotaciones de "pregunta especial", "rara" o "difícil", precisamente por estas preguntas del juego. Había preguntas normales y preguntas "de quesito". Las dos salían de las mismas tarjetas, pero cuando caías en la casilla la pregunta se volvía más importante, porque te hacía ganar uno de los codiciados quesitos.
Siempre entendí que la analogía era con los quesitos en porciones, como los de El Caserío, porque era más difícil llamar a esas piezas "cuñas", "prismas" o "trocitos de tarta" (que también se le parecen).
Aun así no sé si esa denominación de "quesito" es "universal" o propia del español de España, y por ende no sé si el modismo se entiende en Hispanoamérica.
¿Se entiende la expresión "pregunta de quesito" en Hispanoamérica?