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El Diccionario de la Lengua recoge:

bartola

De Bartolo, acort. de Bartolomé; cf. bartolear.

a la bartola

  1. loc. adv. coloq. Descuidando o abandonando el trabajo u otra actividad. Echarse, tumbarse a la bartola.

  2. loc. adv. coloq. Despreocupándose, quedando libre de toda inquietud o preocupación.

¿Como se asoció ese nombre a esa actitud despreocupada / descuidada?

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    ¡Bienvenido a Spanish Language! Tu apodo me recuerda una pregunta que ya hicimos por aquí al respecto... – Charlie Apr 15 '17 at 20:04
  • En esta respuesta a otra pregunta se menciona de pasadas el origen de la expresión, aunque no veo mal que se haga una pregunta aparte para profundizar un poco más en su origen y significado. – Charlie Apr 15 '17 at 20:09
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Como de costumbre, el blog de El listo que todo lo sabe nos aclara el origen de la expresión:

la procedencia de la expresión tendría lugar en la celebración de San Bartolomé, que se celebra el 24 de agosto. Para esa fecha las cosechas terminaban y comenzaba un periodo de descanso y festejos hasta que, unos días después, diese comienzo la vendimia.

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Veo la palabra bartola haciendo referencia a la "panza" en una carta de 1787:

Quando un hombre era soldado con ensaladas de berros se llenaba la bartola.

Y en un texto de 1776 la frase a la Bartola significa "tendido de espaldas" (o sea, con la panza hacia arriba):

...yo también de aquí a un rato me ire a tender a la Bartola en mi Cama.

El DRAE ya no recoge esta acepción de "vientre" para bartola. Según Corominas, ése sería el origen de la expresión a la bartola ("perezosamente, despreocupadamente"), que se habría referido a la posición supina. Según este investigador

Procede por antonomasia de Bartolo, forma abreviada de Bartolomé empleada a menudo como nombre de personajes desocupados o perezosos.

Sin embargo, no he podido encontrar ninguna referencia a algún Bartolomé perezoso en cuentos tradicionales o leyendas.

En este hilo del foro del español del Centro Virtual Cervantes se menciona la teoría de Corominas y se agrega esta otra:

Otros autores —quizá con más fundamento— sostienen que la expresión «a la bartola» fue acuñada por los humanistas del siglo XV (más precisamente, por los integrantes del llamado humanismo jurídico). Tiene un sentido netamente peyorativo. Con la misma se hacía referencia al método de trabajo empleado por la escuela jurídica llamada de los postglosadores, cuyo máximo exponente fue Bártolo de Sassoferrato (1314-1357).

En este caso, los seguidores de Bártolo (de quien también deriva la palabra "bártulos") habrían trabajado en forma despreocupada y poco metódica.

Siguiendo otros enlaces derivados del mismo hilo, se ve que no hay acuerdo sobre el origen, y que generalmente se prefiere el indicado en la respuesta de @Diego.

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