En el caso del ejemplo que planteas, dado que usas la conjunción y no es necesario el uso de ningún signo de puntuación:
Cuando no pude entrar en el departamento de Filología Hispánica en la universidad, decidí estudiar español por mi cuenta por Internet y ahora lo hablo a nivel avanzado.
Si omites la conjunción, sí es posible usar un signo de puntuación:
Cuando no pude entrar en el departamento de Filología Hispánica en la universidad, decidí estudiar español por mi cuenta por Internet. Ahora lo hablo a nivel avanzado.
Cuando no pude entrar en el departamento de Filología Hispánica en la universidad, decidí estudiar español por mi cuenta por Internet; ahora lo hablo a nivel avanzado.
Como nota, el uso de "cuando no pude entrar" me suena un poquito forzado. Yo lo escribiría así:
Al no poder entrar en el departamento...
Cuando vi que no iba a entrar en el departamento...