De acuerdo a etimologías de Chile:
La palabra carajillo es usada para referirse a un café con picardía, o sea con un poco de licor.
La web explica que la palabra viene de cuando tropas españolas invadieron Cuba y debido a la falta de suministros tuvieron que tirar de recursos locales para el café y el licor (ron). Como la mezcla de ambos les daba "coraje" (valentía), la frase común antes del combate era
"Vamos a coger corajillo
y de ahí la reverberación "corajillo-carajillo"
Wikipedia aclara que el origen es incierto, pero alude a la misma anécdota que la otra referencia.
Su origen es desconocido y quizá se remonta a la época en la que Cuba era colonia española y los soldados combinaban café con ron para coger "corajillo", de coraje, y de ahí, carajillo
Así que carajillo
es más una corrupción del diminutivo de coraje
que el diminutivo de carajo
.