Trasteando en el CORDE me encontré con este texto:
Yendo dos señoras por la calle, la una de ellas que se decía Castañeda, soltósele un trueno bajero, a lo cual dijo la otra:
—Niña, pápate esa castaña.
Echándose de ellos por tres veces arreo, y respondiendo la otra lo mismo, volviéronse y vieron un doctor en medicina que les venía detrás, y, por saber si había habido sentimiento del negocio, dijéronle:
—Señor, ¿ha rato que nos sigue?
Respondió:
—De la primera castaña, señoras.Juan de Timoneda, "Buen aviso y portacuentos", España (1564)
Este relato corto, uno de los muchos del libro mencionado, es lo que hoy conocemos como un chiste: "Dicho u ocurrencia agudos y graciosos." Los chistes suelen ser breves, expresados en unas pocas frases (aunque hay excepciones). Por tanto, no estoy buscando aquí diálogos humorísticos presentes en comedias, sino relatos breves, no insertados en obras más largas, que puedan constituir un chiste por sí mismo sin formar parte de un contexto más grande. Y por breve me refiero a relatos que puedan ser repetidos de memoria y de forma íntegra por cualquier persona con simplemente ser oídos una vez.
Así pues, ¿cuál podría ser considerado el chiste más antiguo escrito en español?
Por tratar de centrar un poco el tiro, en la Wikipedia se comenta lo siguiente:
En España, las primeras compilaciones de chistes se encuentran en el género renacentista de las misceláneas del siglo XVI y XVII, de ámbito especialmente cortesano, destacando en especial Pero Mexía [1497-1551], quien los agrupó por temas, entre muchos otros entre los que cabe mencionar a Juan Timoneda [1518-1583]. Algunos poetas cultivaron especialmente este tipo de divertimentos cortesanos, como por ejemplo Baltasar del Alcázar [1530-1606].
El ejemplo que encontré es precisamente de Juan de Timoneda. Luego, y salvo que algún escritor publicara algún chiste suelto intercalado en alguna obra mayor, básicamente habría que mirar cuál es la primera de esas compilaciones.