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Cuando alguien es bastante pícaro, se usa la frase "ser un pájaro":

Cuidado con el frutero, siempre intenta colarte fruta demasiado madura. ¡Es un pájaro!

La RAE da como segunda acepción de pájaro:

pájaro, ra

Del lat. vulg. passar 'pájaro', y este del lat. passer, -ĕris 'gorrión'.

  1. m. y f. Persona astuta y con muy pocos escrúpulos. U. t. c. adj.

Sin embargo, ¿por qué "pájaro" tiene tal mala connotación?

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PAXARO. Metaphoricamente se toma por astúto, sagaz y cauteloso, con alusión al gorrión, que se juzga el más astúto de las aves. Latín. Sagax. Callidus. —RAE, Diccionario de autoridades, tomo V (1737)

Si bien la astucia, la sagacidad y la cautela no son de por sí cualidades negativas; sí que son cualidades necesarias para ser un pícaro y salir airoso. Con sentido negativo ya se recoge como mínimo en el siglo XIX:

Hombre de cuenta ó pájaro de cuenta: El reo de gran cuidado o a algún facineroso terrible. —Roque Barcia, 1880

PD: Debo confesar, puesto que no soy un pájaro, que todo este trabajo de documentación lo ha hecho un escritor llamado Arturo Ortega Morán, y yo me he limitado a coger los extractos relevantes de la entrada correspondiente de su blog, que recomiendo visitar para saber qué significa «de cuenta».

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  • Fantástica explicación (y postdata :D) Nótese que la etimología de "pájaro" indica que viene de "gorrión" (Del lat. vulg. passar 'pájaro', y este del lat. passer, -ĕris 'gorrión'), ergo puede que en algún momento eres un pájaro fuera prácticamente equivalente a eres un gorrión.
    – fedorqui
    Oct 26, 2015 at 15:07

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