Lo correcto para lo que preguntas es la segunda (¿Esto o esto?). Sin el punto final que agregaste, desde luego. Esa es una sola pregunta completa con la disyunciòn que buscas.
En el tercer caso "¿Esto? ¿o esto?", el hecho de usar dos preguntas implica retractarse un poco de la primera; es decir, se asume que la respuesta a la primera pregunta puede ser más negativa que positiva y por eso la segunda iniciada con "o". Aunque también podría tener otro impacto, como por ejemplo, mayor cortesía o consideración, al no imponer una visión. De hecho, en este caso particular de "¿Estabas despierto? ¿o te desperté?", yo interpretaría la segunda pregunta como una disculpa de haberme despertado en el caso posible de haberlo hecho. ---- Por cierto, no pondría la conjunción "o" con mayúscula, para darle tratamiento del mismo enunciado. De hecho, a diferencia del inglés, en español es muy raro iniciar enunciado con una conjunción, en caso de requerir una pausa tan larga como para no querer usar coma, optaría por puntos suspensivos. Un caso en el que iniciaría un enunciado con una conjunción sería: (después de cambiar el tema) "¿Y qué me querías decir?" (o bien, "Y... ¿qué me querías decir?").
En el cuarto caso, no usamos coma después de "o" a menos de que vayamos a poner una idea parentética. Por ejemplo: Te gusta esa chica o, como decía el tío, "la muchacha".
Luego, no usaríamos la conjunción fuera del signo de interrogación a menos de que en verdad sea otra pregunta: "Hay muchas interrogantes: ¿siempre fue así? , ¿evolucionó?, ¿es una nueva raza? y/o ¿proviene de una alteración genética?". De esta manera, admito que este podría aplicarse como el segundo caso y ser dos preguntas, pero con otro impacto. Al separar la conjunción de la pregunta, das cabida a un espacio o silencio, y de hecho lo representaste erróneamente con una coma. Así, "¿Estabas despierto? o ¿te desperté?" simula una pausa después de la "o" y de hecho, hace que la "o" sea una afirmación que rechaza totalmente y casi sin lugar a duda la primera pregunta y presenta una nueva interrogante, que puede interpretarse de diversas maneras; a mí se me ocurre como una idea inesperada, quizás podría expresarla con las palabras: "¿será a caso?". En este caso descarta completamente la idea de que estaba despierto, y podría imaginar que la segunda pregunta significa: "Ups, no me digas que te de desperté."