Efectivamente, la palabra guay es realmente antigua, y se usaba de forma muy parecida al actual ay:
Creo que los árvoles otro año [non] levarán fruta por tu cabsa, porque siendo comedera de carne comes fruta. Et si así ha de pasar, ¡guay de las frutas et de los árvoles et de las bestias salvajes que las comen, que priado pereçerán!
Anónimo, "Calila e Dimna", 1251 (España).
Su uso desde el siglo XIII hasta el siglo XX no sufrió cambio alguno:
Pues cuando los ciegos guían, aunque sea para adelante, ¡guay de los que lo siguen!
Jesús Alviz Arroyo, "Un solo son en la danza", 1982 (España).
Y, sin embargo, fue en la década de 1980 cuando empezaron a aparecer los primeros usos de guay con su sentido actual, significado que prácticamente llegó para quedarse y nunca más se supo del otro. El más antiguo que he encontrado es este:
España no es Hawai —qué guay— para los cantantes que quieren vender discos, pero se van defendiendo.
ABC (Madrid). 26/09/1983, página 87.
Efectivamente, fue sobre esas fechas que empezaron a darse los registros escritos de la palabra, aunque debió de usarse en el habla coloquial desde un tiempo antes. Me resulta muy curiosa la gráfica de uso de la palabra que da Ngram:
Se aprecia un ascenso hacia 1975, para luego caer en su uso conforme el nuevo significado se abría paso. Al ser este nuevo significado más coloquial, el porcentaje cayó hasta que en 1998 parece que empezó a repuntar, imagino que por haberse ya establecido completamente su uso a todos los niveles.
Ahora bien, ¿por qué este cambio de significado de la palabra? Pues me temo que eso va a ser difícil de responder. Cuanto más moderna es la palabra, más difícil es rastrear su origen debido al volumen de fuentes disponibles. Posibles teorías:
Que sea un autoantónimo. No es descabellado, hay veces que la palabra guay se ha usado sola como interjección, similar a ¡ay!, lo cual se puede malinterpretar si el contexto no queda claro y el lector no conoce la existencia de esa palabra. También pudo haber sido a propósito. Existe una novela de 1940 titulada El Chiplichandle. Acción picaresca que incluye un personaje que es un perro llamado Guay, que es realmente un perro guay:
Nadie supo de dónde trajo aquel perro. Era un perro de caza, ya viejo, con ojos grandes y dulces. Floreció al costado de Isidro, así de improviso, un atardecer. Todos los chiquillos le rodearon y se pusieron a mirarle con respeto.
—¿Cómo se llama?
—"Guay".
—¿Muerde?
—No; no tengáis miedo, no muerde.
Le agarraron de las orejas y le tiraron de la cola.
Uno más atrevido intentó abrirle la boca.
"Guay" se dejó hacer, mansurrón.
Juan Antonio de Zunzunegui, "El Chiplichandle. Acción picaresca", 1940 (España).
Que proceda del árabe. Sí que es cierto que existe una palabra árabe, كويس (kuayis, que se traduce como "bien") cuya pronunciación es similar, y que si pasó primero por Andalucía es más que seguro que perdió la -s final, pasando en el habla por kuayi o kuay y de ahí a guay. Sin embargo, no encuentro nada registrado al respecto. Se dice que guay denotaba en el ámbito de la droga al hachís de buena calidad, en contraposición al jaravaca (literalmente "caca de vaca") o hachís de mala calidad. Sin embargo, mientras que jaravaca se quedó en ese ámbito, guay se extendió a todos los demás ámbitos. La palabra jaravaca apenas es conocida, pero aparece registrada como de uso en la zona del estrecho de Gibraltar, concretamente en la wiki del barrio de La Atunara, en La Línea de la Concepción (también conocido como el barrio narco). En dicha web inciden en el origen árabe de guay.
- Que proceda de una zarzuela de 1861, que incluye el siguiente verso: "salero de buten guay". De hecho este verso se suele usar como origen también de la expresión "de buten" o, coloquialmente, "dabuten". Existe la posibilidad de que esta zarzuela, titulada La cruz de los humeros: zarzuela en un acto y en verso, se representara en Madrid a principios de los 80 (o antes) y se extrajera la expresión, añadiéndose al habla coloquial. Pero no encuentro en prensa anuncio alguno de dicha representación. A lo mejor a alguien que se conocía la zarzuela le dijeron "¡de buten!" y este respondió "¡guay!".
Estas son las opciones que veo más plausibles. Tal vez la del origen árabe asociado a la droga pueda tener más credibilidad, por el auge del consumo de estas sustancias que hubo precisamente en la década de 1980, coincidiendo con el auge de la palabra guay. El origen partiendo de kwayyis (he visto varias transcripciones posibles), pasando por Andalucía, perdiendo la -s y estableciéndose en guay es razonable, y las fechas cuadran.