A la primera, no te podría decir con certeza, excepto para decir que el estatus del condicional ha sido bastante polémico. Hay los que dicen que es un tiempo indicativo (porque lo es claramente en una oración como ayer me dijo que volvería a casa, si decimos que ambos verbos en me dice que volverá a casa son indicativos), otros que prefieren verlo como subjuntivo (porque lo haría si pudiese habla de algo bastante hipotético e irreal), y otros que prefieren agrupar el condicional y el futuro en otro modo aparte (porque al responder a preguntas de tipo ¿dónde está(ba) María? podemos decir estará/estaría en casa, sin indicar ni posterioridad ni irrealidad).
Pero a la segunda, la respuesta la tenemos en la Gramática sí misma:
La primera terminacion ra se acomoda fácilmente á servir por alguna de las otras dos ria y se , pues lo mismo es decir : el tiempo podria ser mejor : que : el tiempo pudiera ser mejor ; y con igual propiedad se dice : yo hice que viniese , ó yo hice que viniera […]
Para fixar el uso de estas tres terminaciones pudiera pretenderse que cada una conviene á un modo y tiempo diferente ; pero la variedad con que se usan , conformándose , o no la una con el valor de las otras , no permite que se fixen sus límites , y no se conseguiria otra cosa con intentarlo […]
Quando el pretérito imperfecto de subjuntivo tiene antes de sí, como determinante , alguno de los tres pretéritos de indicativo , y este pretérito determinante es alguno de los que que explican lo que se dice con la lengua , ó se concibe con el entendimiento , se usa del pretérito imperfecto de subjuntivo en qualquiera de sus tres terminaciones : v. g.
decia ........} {vinieras.
dixo .........}que{vendrias.
habia dicho ..} {vinieses.
pensaba.......} {viniera.
pensó.........}que{vendria.
había pensado.} {viniese.
Si el pretérito de indicativo es de algun verbo de los que explican voluntad , debe usarse del pretérito imperfecto de subjuntivo en la primera, ó tercera terminacion , y no en la segunda : v. g.
queria .......} {yo tiniera , ó viniese.
quiso ........}que{tú vinieras, ó vinieses.
habia querido.} {él viniera , ó viniese.
Sencillamente resumido, el hecho de que en muchas situaciones lo que hoy llamamos el condicional se empleaba como equivalente de las formas -ra, y para referir a acciones en el pasado, lo agruparon en este tiempo. Pero nota que dice, «el uso de estas tres terminaciones pudiera pretenderse que cada una conviene á un modo y tiempo diferente». Poco ha cambiado. Hoy diríamos que son las formas -ra y -se equivalentes, pero sabemos que hay diferencias verdaderas entre ellas, e igual diríamos que -ra y el condicional son diferentes, a pesar de que tienen usos a veces idénticos en el castellano moderno.