En México vacilar tiene el significado de jugar y divertirse pero también tiene la connotación de andar de conquista amorosa o tener un desliz. Hay muchas canciones que incluyen la palabra vacilar y aunque es un juego de palabras, el significado está implícito.
De los ejemplos que encontré, todas las canciones tienen un lenguaje mas bien explícito pero la canción Rico vacilón del cubano Rosendo Ruiz Quevedo nos dá un ejemplo mas sutil del significado.
A la china hay que darle cariño
A la prieta tremendo apretón
A la rubia hay que darle un besito
Pero todas gozan el vacilón
En este sentido, los significados que da el DAMER son los mas cercanos en lo que respecta a México.