Aventuro este proceso de propagación de significados, que no encuentro descabellado.
La palabra que nos ocupa es talla1, que proviene, según el DLE, de tallar2. Si observamos las acepciones 11 y 13 de este verbo...
intr. coloq. Intervenir en una conversación, y, por ext., en cualquier asunto.
(...)
intr. coloq. Destacar, dibujarse. U. t. c. tr. y c. prnl.
... y las cruzamos, nos queda un híbrido: "interrumpir una conversación de forma destacada". Es lo que ocurre cuando alguien caza al vuelo una frase y aprovecha una mínima pausa para terminarla, en un alarde de improvisación, de una manera inesperada: original, tajante, incisiva, elegante, profunda, subversiva... en resumen, brillante. Cuando eso ocurre, aunque la frase no sea humorística, los presentes no tienen más remedio que, al menos, sonreír (si no se ríen francamente). No es un significado nuevo, sino dos acepciones del verbo utilizadas de forma simultánea.
Ya que talla es el acto de tallar, que talla llegue desde ahí a "una frase espontánea que provoca risa" no hay ni siquiera un paso (tal vez medio). No es raro que acabe asociándose ese tipo de intervenciones al humor principalmente. Y una vez que talla es algo gracioso, este significado genera con naturalidad otros por contagio, como puede verse en el enlace de "la talla cubana" que nos daba Emilio.
Una vez hecha esa reflexión, cae por su propio peso el significado de tallero que aparece en el DLE.
- adj. coloq. Chile. Que bromea aguda y oportunamente.
Ser tallero sería, más que estar sembrado, serlo.
¿Por qué el verbo tallar y sus derivaciones se asocian con el ingenio? La etimología de este verbo nos dice:
Del lat. vulg. taleāre 'cortar', 'rajar'...
Tallar es algo que se hace con herramientas afiladas y no es la única relación que existe (en español y en otros idiomas, como pasa con sharp en inglés) entre lo afilado y la inteligencia y el ingenio. Si repasáis este mismo texto, veréis que he utilizado las palabras incisiva, tajante y aguda de la forma más natural. Y es que el tallero "corta un pelo en el aire".