"Tener una flor en el culo" se usa para describir que una persona tiene suerte, como bien dices.
La expresión usa "culo" (tal como sugiere el autor de este blog, el mismo que añade Diego en los comentarios) para sugerir que la suerte que está encontrando esta persona es tan desmedida, tan fuera de lo normal (de lo estadísticamente normal), que hasta donde todos encuentran normal (figurativamente) que haya excrementos esta persona encuentra flores.
Es decir, donde otros ya dan por perdida una situación (los penalties siempre acaban en gol), dan por hecho un fracaso (es imposible que un portero pare un penalti), esa persona continua teniendo éxito, sigue encontrando fortuna.
Se presupone que en la situación existe una cierta dosis de azar, y que el talento personal no basta para explicar el éxito de esa persona. Aunque ya sabemos que azar a veces son 'leyes que desconocemos', pero que quizás la intuición u otras habilidades humanas consiguen veladamente comprender, ni que sea por un tiempo breve (de inspiración).
Es un dicho popular. Desconozco el origen, y es imposible averiguar de donde proviene. Una persona con la flor en el culo quizás lo adivinaría.